Ipak, čini se da muzičar ima dugogodišnje veze sa melosom svoje domovine: rodivši se u Baškiriji, na samoj granici Evrope i Azije, i sam kaže da je izdanak dve kulture, ruske i baškirske. Budući da je od rođenja na izvorištu bi-bap-a, tradicionalnog džeza, kombinovanih sa afričkim ritmovima, latino džezom i azijskom muzikom, Oleg je razvio svoj vlastiti muzički identitet, koji se može smatrati jedinstvenim.
Hauard Mendel (predsednik Udruženja džez novinara) kaže da je “Oleg rođen da svira kao derviš, te da se svaki njegov ton kao i on na sceni neobuzdano vrti”. The Express Star (UK) navodi da je u Olegovom sviranju prisutan “snažan sving i ogromno uzbuđenje”. The British Evening Mail (UK) daje mu epitete “revolucionarnog ruskog saksofoniste, izuzetno zanimljivog i istančanog stila”.
Godine 1985. Oleg je osnovao bend “Orlan” koji je u Rusiji postigao fantastičan uspeh, uzdrmao je tadašnju sovjetsku publiku revolucionarnim stavom i muzičkim izrazom. Provevši nekoliko godina u Poljskoj, učestvovao je na Jazz Jamboree festivalu u Varšavi i svirao sa članovima benda Majlsa Dejvisa, što je uticalo na njegov lični muzički pečat. Bud Shankova škola saksofona (1994) mu je dodelila američku stipendiju, vinuvši ga na sam vrh svetske džez scene, na kojoj je i dan-danas jedan od najpriznatijih muzičara.
Nakon što je dobio posebnu nagradu za izvanredan nastup na Montreux jazz festivalu u Švajcarskoj (1996), počeo je da privlači pažnju na džez festivalima širom sveta i po džez klubovima.
Oleg Kireyev je snimio sedamnaest CD-ova. Njegov album „Mandala“ koji je 2007 bio je u prvom krugu nominovan za nagradu Gremi za najbolji savremeni džez album. Album “Rhyme and Reason” je snimio sa triom Keith Javorsa u 2013. i jako dobro ocenjen od strane kritičara. U 2015. muzičari su pozvali Toma Harela, legendarnog džez trubača I eminentne muzičare: Bena Vilijamsa i EJ Striklenda da snime novi album.
Album “Meeting” objavljen je 2016. za Inarhyme Records i osam nedelja je zauzimao najviše pozicije na top listama američkih džez radio stanica. Ugledni “JazzWeek” je uvrstio album u najznačajnije džez albume godine.
U Martu 2020. uz podršku kuće “Metropolis Music Oleg Kireyev objavio novo izdanje „Jazz Classic“. Ovo je prvi džez projekat objavljen za srpsku muzičku kuću koji su zajednički snimili
srpski džezeri i ruski muzičar.
Tesna dugogodišnja saradnja sa srpskim muzičarima konačno je rezultovala prvim propisnim rusko-srpskim džez albumom. Na snimanju albuma učestvovali su pijanista Milovan Paunović, kontrabasista Branko Marković i bubnjar Uroš Stamenković. Džez kompozicije koje su predstavljene na albumu zvuče opušteno i lako.
– Nije potrebno biti ekspert da bi se slušao i voleo džez. Džez, kao i bilo koji pravac u umetnosti, životu, bilo kojoj delatnosti, u bilo čemu – ima mnoštvo tonova, nijansi, boja i osobenosti. Volim da pišem i izvodim muziku za široki krug ljudi, za one koji odavno u materijalu traže nove utiske i one za koje je muzika prijatna i svakodnevna podloga, izvor za dizanje raspoloženja, stvaranja atmosfere – kaže Kireyev.
– Postoje džez numere koje vas obuzimaju, plene i ne puštaju. Na novom albumu „Jazz Classic“ snimio sam osam „najzaraznijih“: All of Me, Misty, Autumn Leaves, Take the A Train i druge.
Oleg mnogo sarađuje sa srpskim muzičarima i ima zajedničke projekte s Vasilom Hadžimanovom i pijanistom Draganom Čalinom. U februaru 2021. godine planirana je promocija rusko-srpskog projekta na ruskoj radio-stanici Radio Jazz.